JURNAL PERCOBAAN 5 “ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL “

 

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

“ PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL “

 

 

 

 

DISUSUN OLEH :

NELY FRISCA (A1C118036)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M. Si

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

PERCOBAAN V

       I.       Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

    II.       Hari/ Tanggal : Kamis, 12 November 2020

 III.       Tujuan : Adapun tujuan dalam percobaan ini yaitu :

1.      Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.

2.      Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat.

3.      Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alkohol.

 

 IV.       Landasan Teori

Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat, warna putih dan berbau menyengat dengan titik leleh 122-123°C dan kristalnya berbentuk monoklin. Dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan. Benzil alkohol pada suhu kamar berwujud cair dan tak berwarna. Kedua senyawa tersebut dapat dibuat bersama-sama dari bahan benzaldehida yang ditambahkan basa kuatdan dipanaskan. Benzaldehida adalah suatu senyawa aldehida yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil eperti OH, CN, NH3, ion C (karban) dan sebagainya (Tim Kimia Organik II, 2020).

Benzil alkohol sering disebut juga fenilmetanol atau phenilcarbinol yaitu merupakan suatu cairan yang berwarna jernih kekuning-kuningan dan mempunyai bau yang lembut. Benzil alkohol ini memiliki titik didih 205°C. Benzil alkohol ini termasuk kedalam golongan alkohol primer. Senyawa benzil alkohol ini dapat larut dalam air dan juga dala eter. Benzil alkohol ternyata jugs mempunyai kekuatan polaritas yang kuat dan mampu membatasi daya larut air. Hal ini yang menyebabkan benzil alkohol mempunyai sifat sebagai pelarut yang lain, toxisitas, dan memiliki tekanan uap air yang rendah. Benzil alkohol juga digunakan sebagai bahan pelarut umum untuk tinta, cat, pernis, dan sebagai degreasing agen didalam reaksi kimia (Astawan, 2015).

Asam benzoat dapat dibuat dengan beberapa metode salah satunya dengan menggunakan metode reaksi cannizzaro. Metode reaksi cannizzaro adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehid tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh suatu basa. Basa yang digunakan pada reaksi ini adalah basa kuat. Produk hasil reaksi ini berupa asam benzoat dan benzil alkohol yang merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat. Cannizzaro dapat menghasilkan benzil alkohol dan asam benzoat malalui reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat (Alex, 2012).

Suatu molekul aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alkohol primer, maka reaksi ini bisa dikenal dengan reaksi Cannizzaro, dimana reaksi ini adalah reaksi yang melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hidrogen alfa, contohnya HCHO, R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik aldehida yang sama atau disporsionasi maupun terkadang ke molekul aldehida lainnya. Hidrida dapat berasal dari senyawa 1 atau 2 dimana reaksi yang berada di hidrida dari senyawa 1 akan diikuti dengan peralihan hidrida secara lambat ke atom karbonil molekul aldehid kedua sehingga membentuk senyawa 3 dan 4 (Sudjaji, 2008).

Asam benzoat banyak diteliti oleh peneliti untuk dikembangkan menjadi obat baru. Penambahan gugus atau substituen di posisi tertentu pada asam benzoat akan mempengaruhi aktivitas yang menjadikan asam benzoat banyak memiliki kegunaan saperti antibakteri, antifungal, antioksidan, analgesik, antiinflamasi. Asam benzoat dan turunannya juga relatif mudah untuk didapatkan dan harga yang cukup terjangkau sehingga berpotensi untuk dikembangkan sebagai kandidat obat baru (Mauluddin, 2017).

 

 

    V.       Alat dan Bahan

 

5.1  Alat

Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu :

1.      Erlenmeyer 250 ml

2.      Labu dasar datar 300 ml

3.      Corong pisah

4.      Pendingin air (kondensor)

5.      Labu destilasi

6.      Termometer

 

5.2  Bahan

Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini yaitu :

1.      27 gr KOH padat

2.      29 ml benzaldehid

3.      120 ml eter

4.      20 ml larutan natrium bisulfit

5.      10 ml larutan natrium karbonat

6.      5 gr MgSO4

7.      75 ml asam klorida pekat

 

 VI.       Prosedur Kerja

1.      Larutkan 27 gram kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah erlenmeyer.

2.      Tuangkan larutan kalium ini kedalam sebuah labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehida yang baru didestilasi, kocok sampai terjadi emulsi, diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.

3.      Tambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.

4.      Pindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30 ml eter. Kocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

5.      Pisahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.

6.      Ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu distilasi, untuk memisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300 ml.

7.      Dinginkan sisa destilasi ini dan kocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit untuk mengusir sisa benzaldehisa yang masih ada.

8.      Cuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%) kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat. Saring dan destilatnya langsung ditampung dalam labu distilasi.

9.      Distilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya di atas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehida pada temperatur 200-206°C pada wadah yang bersih dan kering.

10.  Bila benzaldehida yang ditampung itu tidak pada temperatur 200°C, berarti belum murni perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi distilat tersebut. Bila distilat ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehida, periksa kemurnian dengan melihat indeks biasnya.

11.  Larutan dalam air (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam suatu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gr es.

12.  Terjadi endapan asam benzoat, disaring, cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoat. Periksa titik lelehnya.

Berikut link video mengenai pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol :

 https://youtu.be/qEBC204WTKs 

 

Pertanyaan :

1.      Mengapa dalam pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol perlu dilakukan proses ekstraksi?

2.      Pada pembuatan asam benzoat menggunakan pengoksidasi berupa KMnO4. Apakah KMnO4 dapat digantikan dengan bahan lain? Jelaskan.

3.      Pada larutan benzil alkohol dalam eter, mengapa harus ditambahkan larutan natrium bisulfit pada saat sebelum diproses lebih lanjut? Apa pengaruhnya jika tidak ditambahkan natrium bisulfit sebelum diproses lebih lanjut?