JURNAL PERCOBAAN 3 " Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin) "

 

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

 

 

DISUSUN OLEH :

NELY FRISCA (A1C118036)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M. Si

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

PERCOBAAN III

 

I.            JUDUL : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II.         HARI, TANGGAL : Kamis, 21 Oktober 2020

III.      TUJUAN

Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu :

1.      Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat.

2.      Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat.

 

IV.      LANDASAN TEORI

 

Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol (alkohol) juga mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (Tim Kimia Organik 2, 2020).

 

Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal kecil yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 156°C. Mudah larut dalam keadaan dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyublim tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbondioksida dan fenol bila dipanaskan pada suhu 200°C. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai bahan obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya (Kristian, 2007).

 

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxybenzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesic yang efektif sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam bentuk garam natriumnya yaitu natrium asetil salisilat (Baysinger, 2004).

 

Asam asetil salisilat bekerja sebagai analdesik antipiretik dengan menghambat prostaglandin yang dibentuk dari metabolisme asam arakidonat dengan katalisator enzim siklooksigenase. Asam asetil salisilat memiliki efek samping diantaranya terhadap pernafasan dan saluran cerna yang dapat menyebabkan pendarahan lambung berat. Alternatif untuk meningkatkan aktivitas analgesik-antipiretik asam asetil salisilat serta menurunksn efek samping terus diupayakan. Modifikasi struktur dari senyawa turunan asam salisilat dilakukan dengan mengubah gugus karboksil melalui pembentukan garam, ester atau amida; modifikasi pada gugus karboksil dan hidroksil; substitusi pada gugus hidroksil; memasukkan gugus hidroksil atau gugus lain pada cincin aromatik atau dengan mengubah gugus fungsional (Tamayanti, 2016).

 

Asam asetil salisilat atau banyak dikenal sebagai aspirin adalah turunan salisilat yang merupakan prototipe obat anti inflamasi non steroid. Aspirin dan NSAIDs lainnya bekerja dengan cara menghambat siklooksigenase (COX ½) yang mengakibatkan penurunan produksi prostaglandin. Berbeda dengan analgesik opioid dan paracetamol, hal ini tidak hanya mengurangi nyeri, tetapi juga inflamasi sehingga digunakan pada pengobatan berbagai kondisi akut dan kronik yang menimbulkan nyeri dan inflamasi (Diyah, 2014).

 

 

V.         ALAT DAN BAHAN

5.1  Alat

Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu :

1.      Erlenmeyer 100 ml

2.      Batang pengaduk

3.      Gelas kimia 500 ml

4.      Pipet tetes

5.      Corong Buchner

 

5.2  Bahan

Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini yaitu :

1.      Asam salisilat

2.      Anhidrida asam

3.      Ferriklorida

4.      Asam sulfat pekat

5.      Piridin

6.      Asetil klorida

 

VI.      PROSEDUR KERJA

1.    Larutkan 10 gram asam salisilat dalam 7 ml piridin di dalam erlenmeyer 100 ml.

2.    Kemudian dimasukkan 7,5 ml asetil klorida dengan meneteskan sedikit demi sedikit  sambil dikocok. Karena reaksinya eksoterm, maka labu selalu dicelupkan dalam air es atau dalam air dingin supaya hasil reaksi selalu dibawah temperatur 50°C.

3.    Direfluks selama 5 menit dengan melengkapi labu dengan pendinginair dan dipanaskan diatas penangas air.

4.    Dituangkan secara perlahan sambil diaduk ke dalam sebuah gelas piala yang berisi 300 ml air dingin

5.    Disaring kristal aspirin atau cairan seperti minyak dengan corong Buchner.

6.    Cuci dengan air dingin, keringkan kristalnya dan periksa titik lelehnya.

7.    Direkristalisasi dengan melarutkan dalam campuran air dengan asam asetat dengan volume yang sama.

8.    Untuk menghilangkan warna dapat ditambahkan karbon aktif, saring dalam keadaan panas. Filtratnya dibiarkan dingin supaya terbentuk kristal aspirin.

9.    Kristalkan kembali kristal aspirin tadi ke dalam benzena. Keringkan kristal aspirin dan periksa titik lelehnya.

 

Berikut merupakan video mengenai pembuatan senyawa organik asam asetil salisilat (aspirin) :

https://youtu.be/Y4NMpO1xI8U

 

Pertanyaan :

1.    Mengapa pada pembuatan aspirin dilakukan pemanasan pada suhu 50-60°C ? Apa yang terjadi jika kita menaikkan suhu tersebut?

2.    Reaksi apa yang terjadi pada proses pembuatan asam asetil salisilat atau aspirin pada percobaan ini ?

3.    Mengapa dalam proses pembuatan aspirin kita perlu menambahkan H2SO4 pekat?