JURNAL PERCOBAAN 4 " Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura) "

 

 JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

 " Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura) " 

 

 

 

DISUSUN OLEH :

NELY FRISCA (A1C118036)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M. Si

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

PERCOBAAN IV

I.         JUDUL : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)

II.         HARI, TANGGAL : Kamis, 29 Oktober 2020

III.      TUJUAN

Adapun tujuan dari praktikum ini yaitu :

1.      Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintesis dari asam salisilat dan metanol

2.      Dapat mengetahui minyak gandapura adalah merupakan ester karboksilat

3.      Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura

4.      Dapat mengetahui jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura

 

IV.      LANDASAN TEORI

Minyak gandapura adalah sejenis obat gosok yang dapat menghilangkan rasa sakit lokal (local anastetic) yang efektif dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Esterifikasi merupakan reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan air. Kesetimbangan dapat diperoleh dengan menambahkan katalisator asam kuat. Pada suhu kamar, derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alkohol adalah kecil kesetimbangan dicapai dengan lambat. Tetapi kalau reaksi berlangsung pada suhu lebih tinggi dengan menggunakan pendingin balik (refluks) dan asam kuat sebagai katalisator, maka reaksi itu dipercepat dan kesetimbangan lebih mudah dicapai (asas Le Chathelier). Metil salisilat adalah merupakan ester dari asam karboksilat. Secara sintesis dapat diperoleh dengan mereaksikan asam salisilat dengan alkohol. Sampai reaksi mencapai kesetimbangan. Untuk mempercepat reaksi perlu ditambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator dan dibantu dengan pemanasan. Pada mulanya metil salisilat dapat diperoleh secara alami dengan mengisolasinya dari daun tumbuhan gandapura (Gaultheri procumbens). Metil salisilat dikenal juga dengan minyak dari winter green (Tim Kimia Organik II, 2020).

Metil salisilat adalah senyawa organik dan merupakan ester. Ester merupakan kombinasi antara asam organik dan alkohol. Metil salisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan biasanya ditemukan pada tanaman. Digambarkan sangat aromatis, cairan agak kuning. Diperkirakan menjadi pelindung untuk tanaman yang menghasilkan minyak (Irwandi, 2014).

Sebagian besar salisilat yang terdapat pada tanaman gandapura berada dalam bentuk aktif yang disebut Gaultherin yang merupakan konjugasi metal salisilat dengan disakarida. Ketika jaringan tumbuhan tersebut rusak atau terkoyak, gaultherin akan terhidrolisis secara enzimatis menjadi metal salisilat dan terlepas. Proses ini diduga merupakan bagian sistem pertahanan dari tumbuhan gandapura. Gaultherin memiliki sifat-sifat yang menjadikannya sebagai kandidat terbaik natural aspirin, anti kanker, anti inflamatory dan cardiopklomonary. Secara empiris tanaman dari keluarga gaultherin juga dilaporkan memiliki daya sembuh sama dengan aspirin sintesis namun memiliki efek negatif yang minimsl (Kusumo, 2015).

Metal salisilat merupakan suatu senyawa organik yang merupakan sebuah ester. Sedangkan ester adalah suatu kombinasi dari sebuah asam organik dan suatu alkohol. Metal salisilat juga dikenal sebagai minyak gandapura dan ditemukan secara alami didalam tanaman. Kemudian metal salisilat dapat digambarkan sebagai sebuah senyawa yang sangat aromatik, cairannya berwarna kuning agak terang. Prinsip pembuatan metal salisilat yaitu esterifikasi antara asam salisilat dengan metanol. Turunan dari asam karboksilat membentuk ester karboksilat. Ester karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2-R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (reversible) (Fessenden, 1981).

Pada proses esterifikasi asam yang digunakan adalah katalis asam yang selain berfungsi sebagai katalis juga berfungsi sebagai penarik. Hal ini disebabkan karena reaksi esterifikasi adalah reaksi kesetimbangan yang dapat menghasilkan air. Faktor-faktor yang mempengaruhi produk metal ester yang dihasilkan dari proses esterifikasi diantaranya adalah perbandingan (rasio), molar reaktan dan waktu reaksi esterifikasi yang digunakan. Asam laurat menjadi metal esternya merupakan reaksi yang bersifat reversible sehingga hasil reaksi tidak terlalu mengikuti perhitungan stoikiometri. Rasio molar yang tepat akan memberikan kondisi optimum dalam reaksi esterifikasi sehingga perolehan dalam jumlah maksimum dan mengurangi kemungkinan bahan berlebih yang tidak bereaksi. Reaksi yang berlangsung lama akan memerlukan energi dan biaya yang lebih banyak. Waktu dan reaksi berbanding lurus dengan konsentrasi metal ester yang digunakan (Moppisatu, 2015).

 

V.         ALAT DAN BAHAN

5.1  Alat

Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu :

1.      Labu dasar bulat 500 ml

2.      Pendingin (liebig)

3.      Pipa bengkok

4.      Termometer

5.      Corong pisah

6.      Erlenmeyer 200 ml

7.      Labu destilasi 100 ml

 

5.2  Bahan

Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini yaitu :

1.      28 gr asam salisilat

2.      81 ml metanol

3.      8 gr asam sulfat

4.      Natrium bikarbonat

5.      Magnesium sulfat anhidrat

 

VI.      PROSEDUR KERJA

 

1.      Masukkan ke dalam labu bulat 28 gr asam salisilat, 81 ml metanol, dan 8 ml asam sulfat pekat, lalu dikocok.

2.      Lengkapi labu dengan pendingin air, refluks selama 5 jam, biarkan campuran menjadi dingin, rubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa metanol dengan memanaskan diatas penangas air.

3.      Setelah metanol habis terdestilasi, lalu biarkan dingin, kemudian isi labu tuangkan ke dalam corong pisah, dicampur dengan 250 ml air dikocok kuat-kuat, biarkan sampai terbentuk dua lapisan zat cair.

4.      Alirkan lapisan ester (lapisan bawah) ke dalam erlenmeyer, sampai bebas asam tambahkan larutan jenuh NaHCO3 sampai bebas asam tambah anhidrida magnesium sulfat untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit.

5.      Saring dan filtratnya langsung ditampung dalam labu destilasi, kemudian destilasi di atas penangas air.

6.      Catat temperatur pada waktu destilat ditampung.

7.      Bila ternyata temperatur masih jauh dibawah titik didih metil salisilat 115°C murnikan kembali metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi lagi.

8.      Periksa indeks bias metil salisilat yang murni ini.

Berikut merupakan video mengenai pembuatan senyawa organik ester metil salisilat (minyak gandapura):

https://youtu.be/lJLP2bcXDqY  

Pertanyaan :

1.      Pada vidio terbentuk 2 lapisan pada corong pemisah, lapisan apa yang terdapat di atas dan yang berada dibawah tersebut? Mengapa demikian?

2.      Mengapa pada percobaan ini digunakan anhidrida magnesium sulfat? Bagaimana jika tidak digunakan anhidrida magnesium sulfat?

3.      Apa fungsi dari penambahan natrium bikarbonat pada percobaan ini? Bagaimana jika tidak digunakan natrium bikarbonat?