JURNAL PERCOBAAN I " Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat "

 

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

 

 

DISUSUN OLEH :

NELY FRISCA (A1C118036)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M. Si

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

PERCOBAAN I

       I.       Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

    II.       Hari/ Tanggal : Kamis, 8 Oktober 2020

 III.       Tujuan : Adapun tujuan dalam percobaan ini yaitu :

1. Untuk mengetahui dan memahami salah satu reaksi subtitusi elektrofilik pada senyawa aromatik.

2. Untuk mengetahui dan memahami sifat kearomatikan dari senyawa aromatik yang tersubtitusi.

 

 IV.       Landasan Teori

Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat-sifat yang mirip dengan sifat-sifat kimia dari benzena. Senyawa hidrokarbon aromatik bila mengalami reaksi maka reaksi yang akan dijalaninya cenderung reaksi subtitusi elektrofilik. Benzena yang merupakan senyawa aromatik yang memiliki rumus molekul  dapat mengalami reaksi subtitusi antara lain reaksi nitrasi menghasilkan nitrobenzene, reaksi sulfonasi dan halogenasi yang masing-masing menghasilkan asam benzensulfonat, dan seperti bromobenzena. Asam pikrat (2,4,6, trinitrofenol) adalah suatu turunan dari fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitive terhadap reaksi oksidasi. Untuk memperoleh hasil baik, maka dalam prosedurnya fenol harus terlebih dahulu disulfonasi untuk pembentukan asam 2,4- disulfonat dan kemudian ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campurannya (Tim Kimia Organik II, 2020).

Asam pikrat adalah senyawa kimia yang mudah terbakar ketika dibasahi dengan lebih dari 30% air dan tergolong sangat mudah meledak apabila kering dengan air kurang dari 30%. Asam ini tidak cocok dengan keberadaan oksidator, agen pereduksi, garam anorganik, logam, alkohol, dan albumin. Sifat bahan kimia ini sangat unik yakni dapat bersifat eksplosive namun juga sensitif terhadap gangguan tiba-tiba, panas maupun gesekan. Selain itu asam pikrat juga bersifat racun terhadap semua portal of entry seperti melalui sistem inhalasi, pencernaan maupun kontak kulit. Asam pikrat sangat reaktif terhadap berbagai bahan misalnya beton, amina, basa, logam timah, seng, tembaga serta merkuri (Enri, 2010).

Prinsip reaksi pada pembuatan asam pikrat adalah reaksi subtitusi elektrofilik. Reaksi subtitusi elektrofilik adalah penggantian gugus  pada cincin aromatis dengan suatu elektrofil yang merupakan spesi yang kekurangan elektron. Reaksi subtitusi gugus  pada benzena oleh gugus nitro disebut reaksi nitrasi. Nitrasi merupakan salah satu reaksi yang penting karena dua alasan, yang pertama karena proses yang paling penting adalah yang terkait komponen aromatik nitro yang penting dalam pembuatan bahan kimia seperti pembuatan solven, bahan obat-obatan, bahan peledak dan sebagai bahan intermediet untuk bahan baku pabrik. Alasan yang kedua karena merupakan salah satu bagian yang mengalami perkembangan sangat pesat dalam teori kimia organik (Hogget, 1971).

Asilasi elektrofilik secara umum berlangsung dengan bantuan katalis asam Lewis. Dalam subtitusi elektrofilik, subtituen yang telah ada dalam cincin mengarahkan elektrofilik yang akan masuk pada posisi-posisi tertentu dan juga mempengaruhi laju reaksi substitusi. Ada dua jenis subtituen, yang pertama gugus aktivasi membentuk produk –orto dan –para. Kedua merupakan gugus deaktivasi membentuk produk –meta. Orientasi dan laju substitusi elektrofilik pada fenol dan anisol mengarahkan pada posisi –orto dan –para atau merupakan gugus pengaktivasi cincin (Retnoningrum, 2014).

Fenol mempunyai sifat keasaman yang lebih besar daripada air dan alkohol. Data yang didapat menunjukkan keasaman fenol kira-kira satu juta kali lebih asam dari pada alkohol. Kenyataannya beberapa senyawa fenol seperti 2,4,6- trinitrofenol bahkan mempunyai keasaman lebih besar daripada asam karboksilat. Fenol bersifat lebih asam dari alkohol karena anion fenoksi distabilkan oleh adanya resonansi. Delokalisasi muatan negatif pada orto dan para suatu cincin aromatik menarikkan kestabilan ion fenoksi relatif terhadap fenol yang tidak terdisosiasi akibatnya Go fenoksi lebih rendah (Riswiyanto, 2009).

 

 

    V.       Alat dan Bahan

5.1  Alat

Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu :

1.    Labu dasar datar 1L

2.    Corong Buchner

3.    Corong Ǿ 7 cm

4.    Balok kayu 10 x 10 x 3

5.    Gelas piala 200 ml

6.    Penangas air

 

5.2  Bahan

Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini yaitu :

1.    8 gr fenol

2.    10 ml asam sulfat pekat

3.    30 ml asam nitrat pekat

4.    Air

 

 VI.       Prosedur Kerja

1.      Masukkan 8 gr fenol kedalam labu dasar datar berukuran 1 L.

2.      Tambahkan 10 ml asam sulfat pekat, lalu kocok hingga timbul panas.

3.      Panaskan labu tersebut diatas penangas air selama 30 menit, kemudian labu didinginkan di dalam air es

4.      Letakkan labu datar tersebut diatas balok kayu berukuran 10 x 10 x 3  dalam lemari asam.

5.      Kemudian tambahkan 30 ml asam nitrat pekat lalu kocok untuk beberapa menit.

6.      Campuran tadi didiamkan dan jangan diganggu, biasanya akan terjadi reaksi dan uap coklat akan keluar dari dalam labu.

7.      Panaskan campuran dalam labu diatas penangas air selama 1,5 jam sambil dikocok.

8.      Jika pemanasan telah sempurna tambahkan air 100 ml dan dinginkan labu didalam air es.

9.     Saring kristal yang terbentuk dengan corong Buchner kemudian cuci dengan air untuk menghilangkan asam-asam anorganik.

10. Kristalkan kembali asam pikrat yang terbentuk dalam 90 ml campuran etanol dan air dengan perbandingan (1:2) lalu diuapkan.

11. Selanjutnya didinginkan untuk mendapatkan kristal asam pikrat yang berwarna dan diperiksa titik lelehnya.

 

Berikut merupakan video mengenai pembuatan senyawa asam pikrat :

https://www.youtube.com/watch?v=0x7AA9ee28w&feature=youtu.be 

Pertanyaan :

1.      Apa fungsi dari penambahan asam nitrat dalam percobaan ini?

2.     Mengapa kita harus melakukan reaksi disulfonasi terlebh dahulu pada pembuatan senyawa asam pikrat?

3.      Bagaimana fungsi pengocokan pada larutan tersebut?