JURNAL PERCOBAAN 10 “ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L.)“

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

“ISOLASI SENYAWA p-METOKSI SINAMAT DARI KENCUR (Kaemferiam galanga L.)“

 

 

 

 

DISUSUN OLEH :

NELY FRISCA (A1C118036)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M. Si

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

PERCOBAAN X

       I.       Judul : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur (Kaemferiam galanga L.)

    II.       Hari/ Tanggal : Kamis, 10 November 2020

 III.       Tujuan : Adapun tujuan dalam percobaan ini yaitu :

1.     Dapat menguasai teknik-teknik isolasi bahan alam khususnya senyawa fenilpropanoid.

2. Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenilpropanoid melalui reaksi-reaksi pengenalan yang spesifik.

 

 IV.       Landasan Teori

Kencur (Kaemferiam galanga L.) merupakan tanaman tropis yang banyak tumbuh di kebun, pekarangan, digunakan sebagai bumbu dapur dan termasuk salah satu tanaman obat tradisional Indonesia. Senyawa kimia yang terkandung didalamnya antara lain : etil p-metoksi sinamat, etil sinamat komponen yang utama, p-metoksistiren dll. Kadar etil p-metoksinamat dalam kencur cukup tinggi bisa mencapai 10% karena itu dengan mudah bisa diisolasi dai umbinya menggunakan pelarut petroleum atau etanol (Tim Kimia Organik II : 2020).

Etil p-metoksisinamat (EPMS) merupakan salah satu senyawa dari hasil isolasi dari rimpang kencur, yang mana bahan dasarnya adalah senyawa tabir surya yaitu pelindung kulit dari sengatan matahari. EPMS ini termasuk dalam golongan senyawa ester yang mengandung cincin benzena dan gugus metoksi yang mengikat etil yang bersifat sedikit polar sehingga dalam ektraksinya dpat menggunakan pelarut-pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat, methanol, air dan heksana. Dalam ekstraksi suatu senyawa yang harus diperhatikan yaitu kepolaran antara pelarut dengan senyawa yang diekstrak, keduanya harus memiliki kepolaran yang sama atau yang hamper sama ( Nurlita,2004).

Kandungan kimia dari rimpang kencur yaitu (1) etil sinamat, (2) etil p-metoksisinamat, (3) p-metoksistiren (4) Karen, (5) borneol, dan (6) paraffin.

Etil p-metoksi sinamat yang merupakan komponen utama yang memiliki pusat-pusat reaktif yang potensial untuk reaksi kimia. Antara lain ilatan rangkap terkonjugasi, cincin aromatic yang diaktifkan oleh gugus metoksi dan gugus fungsi eter. Karenanya, dapat dilakukan beberapa reaksi antara lain hidrolisa eter, demetilasi, transformasi eter menjadi gugus lain. Khususnya untuk hidrolisa etil p-metoksi sinamat ini menghasilkan asam p-metoksi sinamat. Sedangkan transformasi gugus eter dapat dilakukan melalui halide asam yang jauh lebih reaktif untuk ditransformasikan menjadi gugus yang ditargetkan
(Kumoro. 2015).

 

Rimpang kencur merupakan tanaman yang ternilai cukup fungsi sehingga banyak dibudidayakan dan digunakan sebagai bumbu makanan atau untuk pengobatan tradisional seperti jamu. Jika mengkonsumsi secara langsung rimpang kencur dapat mengobati sariawan. Dimana kandungan zat aktif berupa flavonoid, tannin, dan saponin dalam rimpang kencur memiliki sifat antijamur yang dapat memberikan efek sinersi terhadap pertumbuhan jamur (Rahmi, dkk. 2016).

 

Rimpang kencur mengandung beberapa senyawa seperti minyak atsiri (2,5-4%), etil sinamat, dinamaldehid, evkalipazol, asam metal p-kromat, etil ester dan etil p-metoksi sinamat. Etil p-metoksi sinamat merupakan salah satu kandungan fitokimia utama dari tanaman rimpang kencur yang biasa digunakan untuk kosmetik, menanam, insektisida dan obat. Reaksi hidrolisis etil p-metoksi sinamat dilakukan dalam suasana basa. Reaksi hidrolisis suatu ester dalam suasana basa dikenal pula dengan reaksi saponifikasi. Mekanisme reaksi yang terjadi pada reaksi hidrolisis ester dalam suasana basa adalah melalui tahap adisi-nukleofilik dari basa OH^-  terhadap gugus karbonil yang membentuk intermediet tetrahedral. Reaksi pada tahap ini biasanya berlangsung dengan lambat (Fareza, dkk. 2017).

 

 

    V.       Alat dan Bahan

 

5.1  Alat

Adapun alat yang digunakan dalam praktikum ini yaitu :

1.      Erlenmeyer 250 ml

2.      Labu bulat alas datar

3.      Corong biasa

4.      Penangas Air

5.      Kertas saring

6.      Corong Buchner

7.      Evavorator

8.      KLT

9.      Alat Ukur TI

 

5.2  Bahan

Adapun bahan yang digunakan dalam praktikum ini yaitu :

1.      Kencur yang bisa ditumbuk

2.      Kloroform

3.      Etanol

4.      NaOH

5.      Metanol

6.      Asam sulfat klorida

 

 VI.       Prosedur Kerja

VII.            Adapun prosedur kerja pada percobaan ini adalah sebagai berikut :

1.      Isolasi Etil p-Metoksi Sinamat

a)        Dimasukkan serbuk kencur kedalam Erlenmeyer 250ml

b)        Direndam dengan 100ml klorofrom

c)        Dihangatkan pada penangas air sambil digoyang-goyang

d)       Dibiarkan selama setengah jam pada temperature kamar kemudian saring

e)        Dipisahkan residu kencur dan ulangi perkolasi sekali lagi menggunakan pelarut dengan jumlah yang sama

f)         Diperoleh filtrate kemudian digabung dan dipekatkan dibawah tekanan rendah (evavorator) sampai volume larutan kira-kira setengahnya

g)        Didinginkan larutan pekat dalam air es, padatan yang terbentuk disaring dengan corong Buchner , filtrate dipekatkan sekali lagi dan padatan yang kedua setelah disaring digabung kemudian ditimbang

h)        Dihitung rendemennya! Reksistalisasi dilakukan dalam klorofrom.kemudian diukur titik lelehnya dan bandingkan dengan literature (45-50ºC)

 

2.  Pemeriksaan Kromatografi Lapis Tipis (KLT)

a)       Dilarutkan sampelkristal hasil isolasi dalam petroleum eter menggunakan kapiler ditotolkan pada plat KLT ukuran 2x5 cm.

b)       Digunakan etil p-metoksi sinamatdan asam p-metoksi sinamat standar sebagai pembanding pada jarak 0,5 cm dari bawah

c)       Dimasukkan dalam chamber yang telah dijenuhkan dengan eluen kloroform , pengamatan bercak dilakukan dengan melihatnya dibawah lampu UV atau dimasukkan kedalam chamber iodium

d)      Dihitung rf-nya dan dibandingkan dengan standar

VIII.             

3.  Pemeriksaan Spektroskopi Ultra Violet

a)         Dilarutkan Kristal hasil isolasi dalam methanol

b)        Dibuat spectrum ultra violetnya pada daerah panjang gelombang 200-300 nm

4.  Pemeriksaan Spektroskopi Infra Merah

a)      Dibuat pellet Kristal hasil isolasi dengan KBr kering

b)      Dibuat spectrum infra merahnya

Berikut link video mengenai pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol :

 https://youtu.be/Y_afKefbuwA

 

Pertanyaan :

1.    Pada saat melakukan pemanasan dengan penangas air terhadap campuran tersebut mengapa perlu dilakukan dengan menggoyang-goyangkan campuran?apa tujuan dari penggoyangan tersebut

2.    Mengapa pada saat proses isolasi p-metoksi sinamat dilakukan pemanasan yang suhunya tidak boleh lebih dari 60C?

Mengapa pada percobaan ini pada saan residu dipisahkan dilakukan perkolasi sebanyak dua kali?

1